SAISON 1Dès que Nate apprend que Serena est de retour, il prend ses distances par rapport à Blair et tente de parler seul à seul avec la jolie blonde. Mais voilà, cette dernière est catégorique, elle n'est pas revenue pour lui. De plus, Blair est sa meilleure amie et Nate est le petit ami de Blair, ils ne peuvent par conséquent pas avoir une aventure ensemble. Nate semble blessé et déçu.
Nate pensait bien faire en disant la vérité à Blair... Seulement dire à sa petite amie qu'un an auparavant on a couché avec sa meilleure amie n'est pas forcément la meilleure solution pour renforcer un couple. Blair est prête à pardonner à Nate si ce dernier n'adresse plus la parole à Serena. Subissant la pression de son père, Nate accepte le marché.
Mais ne plus parler à Serena sans qu'elle n'en sache la raison n'est pas possible. Au déjeuner des Bass, il lui demande donc de lui accorder 10 minutes et de l'attendre dans la suite de Chuck, juste pour parler. Serena finit par accepter mais voilà, Blair les surprend et décide de tout révéler sur leur petite aventure avec l'aide de Chuck qui est au courant de tout.
Blair n'était pas présente au mariage. Nate et Serena se sont donc retrouvés tous les deux. Pour s'occuper, ils ont décidés de picoler dans un des bars d'une salle vide où se déroulaient les festivités, critiquant le fait que les Sheperd n'avaient pas prévu assez de boissons. Là déjà ivre, ils ont commencé à s'embrasser puis ont finit par coucher ensemble sous l'œil avertit de Chuck.
Tout le monde croit au début de la saison 1 que c'est pour cette raison que Serena est partie dans un pensionnat. Pour ne pas avoir à mentir à sa meilleure amie. Nate quand à lui a continué à sortir avec Blair bien que celle-ci l'ait trouvé bizarre pendant quelques temps.
C'est bientôt le bal masqué pour les jeunes de l'Upper East Side. Mais Nate a la tête ailleurs, normal après avoir trouvé un sachet de cocaïne qui appartient à son père... Blair ne répond pas à ses appels alors il décide d'aller voir Serena. Attentive, Serena l'aide à y voir plus clair mais une certaine tension envahit la pièce lorsque Nate lui caresse la main... Serena lui demande de partir.
Le bal masqué, enfin. Blair a prévu une chasse au trésor pour Nate, s'il la trouve avant minuit, elle lui offrira une nuit d'amour... Mais Nate est préoccupé à trouver Serena, alors qu'il vient de la confondre avec Jenny qui porte exactement les mêmes vêtements, il révèle à Little J ses sentiments pour Serena et l'embrasse. Nate se rend compte de son erreur quand Serena vient lui parler quelques secondes plus tard.
Mais voilà, même avec tous les sentiments qu'il éprouvait pour Serena, Nate comprend qu'il ne pourra jamais rien se passer entre eux puisque la jolie blonde semble pour la première fois avoir une relation sérieuse avec quelqu'un.
Ils restent donc bons amis, Serena essayant de plaider la cause de Blair tandis que Nate ne veut rien entendre... Bien essayé S.
Un an avant, on peut voir un flash-back du trio Serena, Blair et Nate. Serena est complètement ivre pour les fêtes de thanksgiving. Blair l'accueille chez elle pour la couvrir par rapport à Lily. Nate qui est déjà le petit ami de Blair la rejoint... Il rigole de voir Serena dans cet état.
Blair lui demande un service, celui d'aller mettre Serena sous la douche pour essayer de la faire décuver. Nate accepte et s'en suit une bataille d'eau dans la salle de bain où Nate et Serena semble très proche...
Lors de l'histoire avec Georgina, Serena peut compter sur ces amis avec qui elle a déjà fait les 100 coups. Chuck, Nate et Blair sont présents pour écouter son histoire et pour tenter de l'aider.
Nate est celui qui prévient Blair que Georgina est en compagnie de Dan et Vanessa à Brooklyn... Il a pensé nécessaire que son ex le sache pour qu'ils puissent élaborer un plan de vengeance par exemple...
SAISON 2Ils font croire aux autres qu'ils sortent ensemble, Serena pour que tout le monde sache qu'elle a oublié Dan et Nate pour cacher son aventure avec une femme mariée...
Mais voilà, lors d'une fête, Nate croise Catherine avec qui il a une aventure et qui lui demande de partir parce qu'elle le met mal à l'aise devant son mari et ses enfants... Nate n'en revient pas et parle à Serena sur le fait qu'il aimerait qu'elle se sente aussi mal que lui en ce moment. Serena bonne joueuse l'embrasse passionnément pendant de longues secondes. La réaction de Nate : Wahou !
Mais voilà, bien qu'il y ait une parfaite alchimie entre ces deux-là, il semblerait qu'ils ne soient qu'amis... Affaire à suivre !
Ils vont tellement bien ensemble physiquement et mentalement...il peut lui apporté la stabilité et elle la folie