Le passé:
Lily et Rufus se connaissent depuis le lycée, et comme leur enfants respectifs, ils eurent une relation pendant qui a duré plusieurs années.
Cependant, Lily quitta subitement Rufus sans vraiment lui donner de raisons et celui-ci se mariera avec Allison, avec qui il aura Dan et Jenny. on apprendra par la suite que Lily a en fait quitter Rufus sur un ultimatum posé par sa mère, qui lui demanda de choisir entre son amour de jeunesse ou son héritage.
Lily choisit donc l'héritage et refait sa vie avec un autre homme. Serena et Eric apparaitront de cette union.
Saison 1:
Lily et Rufus sont célibataires. Ils se revoient après plusieurs années car Dan & Serena, leurs enfants sortent ensemble. L'attirance semble être toujours présente, cependant Rufus décide d'essayer de recoller les morceaux avec Allison et Lily commence à sortir avec Bart Bass. Rufus finit par s'apercevoir que son mariage est terminé et qu'il aime toujours Lily, ce qu'il court lui avouer mais celle-ci lui annonce que Bart Bass l'a demandé en mariage et qu'elle va accepter. Elle se marie donc avec Bart à la fin de la saison.
Saison 2:
Lily est donc marié avec Bart Bass mais l'attirance qu'elle éprouve pour Rufus est toujours présente. Lorsque Bart meurt tragiquement dans un accident de voitures, Lily et Rufus quelques temps après se remettent ensemble. Mais la Cece la mère de Lily avoue à Rufus que Lily a eu un enfant de lui et qu'elle l'a abandonné lorsqu'elle était jeune. Rufus finit par pardonner à Lily et ensemble ils partiront à la recherche de ce fils. Ils apprendront qu'il est mort ce qui est cependant un mensonge des parents adoptifs. A la fin de la saison, Rufus finit par demander Lily en mariage.