Titre en VO : Pret-A-Poor-Jenny
Diffusion sur CW: 27 Octobre 2008
Réalisé par: Vondie Curtis Hall
Ecrit par: Amanda Lasher
Jenny devient amie avec une jeune top model, Agnes, qui l'encourage à explorer le côté sauvage de sa personnalité. Elle lui demande aussi d'affronter sa patronne, Eleanor Waldorf, qui essaye "d'emprunter" ses designs.
Dan et Serena se mettent d'accord pour aller à une exposition d'art à la galerie de Rufus en tant qu'amis mais les choses se compliquent lorsque Serena commence à flirter avec l'un des artistes, Aaron Rose. Blair essaye de séduire Chuck mais celui-ci se montre plus coriace que ce qu'elle avait imaginé.