Titre en VO : Chuck In Real Life
Diffusion sur CW: 20 Octobre 2008
Réalisé par: Tony Wharmby
Ecrit par: Lenn K. Rosenfeld
Vanessa essaye de faire du chantage à Blair pour qu'elle devienne plus gentille, en utilisant les images de Marcus et Catherine. Mais Queen B d'écide de se venger et fais un pacte avec Chuck pour que celui-ci séduise Vanessa.
Lily et Bart organise une soirée mondaine et espèrent que leur enfants feront bonne figure. Malheureseument Serena ne s'en tient pas au plan initial.
Cet épisode nous permet aussi de découvrir l'identité du nouveau petit ami d'Eric.
De leur côté, Dan et Jenny apprennent un secret que Nate a longtemps voulu caché à ses amis